Джон Кеннеди-младший, сын президента, впервые встретил Кэролин Бессетт на светском мероприятии. Это произошло в начале 1990-х. Кэролин тогда работала в модном доме Calvin Klein, занимаясь публичными связями. Их знакомство не было мгновенной сказкой. Друзья познакомили их, но роман завязался не сразу.
Они начали видеться как просто приятели. Общие интересы сблизили их постепенно. Оба любили активный отдых, путешествия и ценили личное пространство. Джон, постоянно находившийся в центре внимания прессы, находил в ней отдушину. Кэролин отличалась сдержанностью и не стремилась к публичной славе. Это привлекало его.
Их отношения развивались вдали от навязчивых объективов фотокамер. Они встречались тайно, стараясь избегать лишнего внимания. Прогулки по Нью-Йорку, поездки за город, тихие вечера — так строилась их личная жизнь. Лишь спустя время пара стала появляться вместе на публике. Их свадьба в 1996 году была такой же приватной. Церемонию провели на отдаленном острове, куда не пустили журналистов.
Их союз часто называли браком двух разных миров — политической династии и индустрии моды. Но для них самих это была история о взаимном понимании и уважении к личной свободе друг друга.